1998/99赛季和1999/2000赛季,在为预备队出场20次、进球2个之后,约翰于2000年1月被租借到乙级队伯恩茅斯(Bournemouth)。他在该队的首次联赛亮相是迎战科尔切斯特(Colchester United)。

约翰出色的表现为他在南部海岸赢得了一片好评,伯恩茅斯的主帅梅尔-麦金(Mel Machin)说:“我们能拥有像约翰-奥谢这样的球员线岁!他可以打后防线上的任何一个位置,真是前程不可限量。”

他在该队一共出场10次,并在对阵米尔沃尔(Millwall)时打进一球。2000年3月,他重新回到曼联,希望能进入一线队。归队后他又在联赛杯(Worthington Cup)上出场两次,分别是客场对阵沃特福特(Watford)和桑德兰(Sunderland),但两次都没能进球,因此在2000/01赛季他再次被租借了出去。

这次他和卢克-查德威克(Luke Chadwick)、丹尼-希金博萨姆(Danny Higginbotham)和罗尼-沃尔沃克(Ronnie Wallwork)一样进入了比利时的皇家安特卫普队(Royal Antwerp),成为了这支曼联兄弟球队的首选中后卫。此间,他还代表爱尔兰共和国21岁以下青年队参加国际比赛。

2001年8月15日,约翰首次入选国家队,并在同克罗地亚的比赛中第84分钟替补上场。但他的首次亮相却很令人失望。在伤停补时阶段,由于他踢飞了一个点球,最终两队2:2战平。

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